방향족 π계가 회복된다. 이 과정에서 떨어지는 수소는 염기로 작용하는 친핵체와 결합한다. [1]
1-1-2. 벤제의 대표적인 친전자성방향족치환반응
(1) 니트로화(Nitration) : 벤젠을 질산과 황상 혼합물과 함께 가온하면 니트로벤젠이 생성된다. 니트로기(-NO2)는 고
방향족 물질들에서 활성을 띤 친전자성 종들이 니트로늄 이온, 으로 알려졌다. 이것은 전형적인 니트로화 혼합물에서 질산과 황산들의 가역 반응을 통해 형성된다. 니트로늄 이온에 의한 방향족계에 대한 공격(현저하게 느린 속도 결정 단계)후에 빠른 양성자 손실로 니트로화 유도체를 생성한다.
경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+은 반응성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져 있다. 이 이온은 질산과 황산의 가역적인 상호작용에 의해 독특한 니트로화 반응 혼합물 안에서 형성된다. 니트로화 반응의 용이성 및 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체의 성질에 의존한다.
벤젠 등 방향족 화합물은 석탄을 건류해서 얻을 수 있는 콜타르 속에서 분리되기 때문에 취기족이라고 불러도 좋을 것 같은데, 그것을 아름답게 표현한 것일지도 모른다.
(2) 니트로화의 메커니즘
니트로화는 친전자성방향족치환의 가장 중요한 예의 하나이다. 비록 방향족 니트로화 화합물들
이미다졸리드를 사용하면 탄소부위에서 α- 나이트로케톤이 생성된다. 나이트로화합물을 환원하면 아민이 생성된다.
이차와 삼차나이트로화합물은 트리부틸주석수소화물 및 소량의 라디칼개시제와 함께 벤젠에서 가열하면 나이트로기가 수소원자로 치환되며, 다른 작용기는 거의 반응하지 않는다.
방향족 고리에 결합한 방향족나이트로화합물로 나뉜다. 지방족나이트로화합물은 일반적으로 향기가 나는 무색 액체로, 물에 잘 녹지 않으나 보통의 유기용매에는 녹는다. 비중이 1보다 큰 것, 독성을 가진 것이 많다. 3개 이상의 나이트로기를 가진 방향족나이트로화합물은 일반적으로 황색 또는 적색
실험 이론
1. 벤젠
1)Conjugation
2)벤젠의 특성
3)벤젠의 반응
2. EAS(Electrophilic Aromatic Subtitution)
1)기본 mechanism
2)Nitration
3. 치환기가 있는 벤젠의 EAS
1)유도효과, 공명효과
2)Electro donate, withdraw
3)ortho, para, meta 지향
4)치환기가 2개있는 벤젠
4. 재결정
벤젠 고리와 공명 구조에 의해 공유되는데 이로 인해 아닐린 벤젠 고리의 2번(오쏘; 구조 B), 4번(파라; 구조 C), 6번(오쏘; 구조 D) 위치에 있는 탄소들은 3번(메타)과 5번(메타) 위치 탄소보다 전자 밀도가 더 높아지게 된다. 따라서, 아닐린의 친전자성방향족치환반응(electrophilic aromatic substitution) 시에 오
방향족화합물의 니트로화는 염료중간체.의약,농약 및 폭약등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 니트로화는 혼합산을 써서 하게 된다. 니트로화 반응의 반응 경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+ 은 반응성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져있다.
벤젠은 뜨겁고 진
유기 용매에 녹음.
액체 및 증기에는 독이 있어서 신경계통이나 간장에도 해로움
프리델크래프츠반응의 용제
환원하여 아닐린 등 여러 가지 물질을 만드는 원료로 됨.
니트로화반응(Nitration)
유기 화합물의 분자에 나이트로기를 도입시키는 반응. 폭약이나 물감 따위의 유기 화합물을 만드는